Ворошиловский музей основан 6 мая 1969 года при содействии краеведа И.И. Смирнова. Первоначально музей располагался в помещении «красного уголка» сельского клуба.
После увеличения численности коллекции музею решением Октябрьского сельского Совета депутатов был передан в пользование первый этаж двухэтажного здания бывшей дачи осташковского купца Н.А. Линина. В 1981 году было принято решение о включении Ворошиловского музея в состав Калининского объединенного музея. После пожара в 1992 году было принято решение о ремонте здания бывшего фондохранилища и о размещении там основной части оставшейся экспозиции.
Осенью 1995 года новая экспозиция музея в бывшем здании фондохранилища была открыта для экскурсий и посещений. Экспозиция состоит из следующих разделов:
- археологический, где размещены экспонаты периода позднего неолита и раннего бронзового века, свидетельствующие об освоении края племенами балтов, финно-угров, а позднее — новгородскими словенами и кривичами. Схема местности дает яркое представление об использовании основных водных путей;
- крестьянский быт, промыслы и ремесла. Здесь можно увидеть орудия труда, охоты, рыболовные снасти, предметы крестьянского быта. Представлена карта Новинской волости Осташковского уезда с локализацией основных ремесел, промыслов;
- помещичьи усадьбы на территории края. Экспозиция рассказывает о жизни и быте поместных дворян Челищевых и основателе села Ворошилово купце Н.А. Линине;
- Отоловская церковь. Этот раздел экспозиции рассказывает об истории создания храма Пресвятой Троицы (второй половины XVIII века).
На современном этапе в музее реализуется образовательная программа для обучающихся 1–11 классов «История Ворошиловского края». Кроме этого, музей участвует в проведении мероприятий на территории Ворошиловского сельского поселения: посиделки, рождественские вечера для детей, дни малых деревень, День Пеновского района. С 2011 года на базе музея проводится ежегодный конкурс исследовательских работ по краеведению им И.И. Смирнова среди обучающихся школ Пеновского района.
