Куликовская битва описана в «Сказании…» очень подробно, однако историки нашли в произведении множество неточностей. Неизвестный автор, как предполагают исследователи, значительно приукрасил свой рассказ, пытаясь представить сражение как действительно легендарное событие. Встречу Дмитрия Донского с Сергием Радонежским и поединок между Пересветом и Челубеем не подтверждают другие ранние источники — например, произведение «О побоищи иже на Дону…». А еще союзные литовские полки в «Сказании…» возглавлял князь Ольгерд, который на самом деле умер еще до битвы, в 1377 году. В сражении участвовали его сыновья — псковский князь Андрей Ольгердович и переяславский Дмитрий Ольгердович.
Также историк Андрей Никитин отмечал, что Александр Пересвет и Андрей Ослябя были профессиональными военными, а не монахами. Никитин писал:
«На Куликово поле Дмитрий Ольгердович явился с переяславскими полками и со своими трубчевскими и брянскими боярами. Именно среди них и находились, по-видимому, Пересвет с сыном и Ослябя. Подтверждает такую мысль и „любутское происхождение“ Осляби: в 1373 году у великого князя московского была „рать“ с Ольгердом именно у Любутска на Оке. Очень возможно, что этот город „держал“ или оборонял Андрей Ослябя, будучи брянским боярином». И Пересвет, и Ослябя упоминаются в «Задонщине», древнерусском литературном памятнике конца XIV — начала XV века. В нем герои называют друг друга братьями и Пересвет активно участвует в сражении, а не погибает до его начала: он
«поскакивает… на своем борзом коне, золочеными доспехами сверкая, а уже многие лежат посечены у Дона великого на берегу». Однако во время битвы воин все же погиб: его тело по окончании сражения доставили в
Москву. А вот о судьбе Осляби сохранились противоречивые сведения: в некоторых сказаниях он тоже числится среди погибших в Куликовской битве. Однако в Московском летописном своде конца XV века Ослябя упомянут в составе русского посольства в Царьграде. Его имя встречается и в других исторических документах конца XIV века.
В поздних редакциях «Сказания…» описано погребение Пересвета и Осляби. Их захоронили в склепе недалеко от храма Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Симонове. На этом месте в 1870 году было возведено чугунное надгробие, которое уничтожили в советское время.
В разных версиях «Сказания…» ордынский воин, с которым сражался Пересвет, носил имена Челубей, Темир-мурза и Таврул. Во всех вариантах «Сказания…» Челубей описан как сильный и умелый воин, который погиб в битве с русским
богатырем. На самом деле, как писали историки, этот персонаж был выдуман автором произведения. Он представляет собой собирательный образ врага, на что указывают даже его имена.