Согласно самой распространенной версии, этот фразеологизм появился во времена
Ивана Грозного. В 1568 году царь поссорился с митрополитом Московским и всея
Руси Филиппом II. На одной службе он не благословил Ивана Грозного, а на другой — сделал ему замечание. Царь пришел в храм в тафье — маленькой черной шапочке, похожей на тюбетейку. Носить этот
головной убор в церкви было запрещено. Замечание Филиппа II оскорбило Ивана Грозного, и вскоре митрополита сослали в тверской Отроч Успенский монастырь. Оттуда Филипп II постоянно отправлял письма, в которых призывал одуматься, отменить опричнину, а также вернуть его из ссылки. Царь же дал священнослужителю прозвище «Филька», а его письма стал называть «филькиными грамотами». А затем Иван IV и вовсе приказал опричнику Малюте Скуратову задушить старца.
В XVI веке митрополита Филиппа II причислили к лику святых. Однако выражение «филькина грамота» все равно сохранилось в языке в значении «глупый документ».
Существует еще одна интересная версия происхождения этого фразеологизма. Ряд исследователей считает, что выражение возникло только в XIX веке. Фильками в те годы шутливо называли филеров — агентов тайного сыска, которые следили за подозреваемыми. Считалось, что в своих отчетах они постоянно приукрашивали события, приписывали себе служебные подвиги. Поэтому начальство пренебрежительно называло их отчеты «филькиными грамотами».
Аналогичные выражения существуют и в других языках. Например, в английском глупо составленные документы называют «документами Микки-Мауса», а во французском —
chiffon de papier, что буквально переводится как «клочок бумаги».