Режиссером и автором сценария «Надежда. Вокруг да около» стала Марина Чувайлова. Главная героиня фильма — парикмахер Надежда Макаревич. Каждый день она встречается с клиентками, которые обсуждают с ней свою судьбу. Фильм состоит из отдельных новелл, в каждой из которых разные женщины рассказывают о своей личной жизни и трудностях с мужчинами.
Клиентки Надежды — взрослые женщины, которые знают, что принцы на белых конях существуют только в сказках, а реальные мужчины не знают, что нужно их избранницам. В то же время героини не перестают мечтать, что однажды в их жизни появится мужчина-герой, за которым можно быть как за каменной стеной. Надежда ведет непринужденные беседы, внимательно выслушивает женщин и старается помочь им. Как сложится судьба этих женщин и самой Надежды?
